Jack Goes Boating es el debut en la dirección de esa bestia parda que responde al nombre de Philip Seymour Hoffman. El film es la adaptación cinematográfica de la homónima obra de teatro escrita por Bob Glaudini, y que fue estrenada por Hoffman y la compañía de teatro independiente LAByrinth en el año 2007. La obra se representó en los escenarios de Off Broadway tuvo bastante éxito de crítica y público y Hoffman optó al Drama Desk al mejor actor. La obra se centra en las relaciones de dos parejas, la primera está formada por Jack y Connie que va camino de iniciarse, y la segunda está por Lucy y Clyde que está al borde de la ruptura.
Philip Seymour Hoffman repite el papel que interpretó en la obra y luce un peinado tremendo, también repiten buena parte de los actores de la obra original. La única novedad la encontramos en Amy Ryan, excelente actriz, que interpreta a Connie. La película se presentó en el pasado Festival de Sundance y cosechó críticas bastante positivas. Se estrenará en los Estados Unidos el 17 de septiembre, en plena campaña para rascar algo en la próxima temporada de premios.